Un Dac qui va au dela du possible ?

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Non, non et non.
Le DAC n'apporte aucune info supplémentaire au signal d'entrée. Le suréchantillonnage permet simplement la réalisation d'une filtre de reconstruction analogique plus aisée, et on le constate bien ici sur l'oscillogramme par la symétrie du signal reconstitué par le DAC : il ne déphase pas dans la bande audio.
Le DAC n'ajoute rien au delà de la bande max autorisée par la fréquence d'échantillonnage du signal enregistré et relu. S'il a été enregistré à 44,1 kHz alors il n'y a rien au delà de 22 kHz. Les harmoniques perdues ne sont pas reconstituées par magie...
Ce qu'on observe ici est pour moi ce qui a été enregistré par audacity sur le CD. Vous ne savez pas comment Audacity transforme un signal carré généré graphiquement à 1 kHz en des échantillons à 44,1 kHz. Il le fait de manière directe. C'est à dire qu'il échantillonne bêtement le signal ce qui crée donc du repliement. Ce que vous avez enregistré sur votre CD (et ce que vous rejouez) n'est donc pas un signal carré filtré à 20 kHz puis échantillonné, mais un signal carré, échantillonné, donc avec tout son repliement. Lorsqu'il est rejoué par un DAC, avec ou sans suréchantillonnage, ça donne ce que vous observez.